• Чт. Ноя 26th, 2020

Будь здоров!

Если хочешь — будь здоров!

Полифенолы

ПОЛИФЕНОЛЫ (синтетические многоатомные фенолы) — карбоциклические ароматические оксисоединения и их производные, регулируют ферментативные и неферментативные процессы, протекающие в клетке с образованием свободных радикалов; в медицине используются в качестве лекарственных средств (бензонафтол, резорцин и др.), а также для дезинфекции — крезолы. 

Катехоламины и индоламины, относящиеся к полифенолам, являются биологически активными соединениями.

Полифенолы входят в состав молекул алкалоидов, стероидов, флавоноидов и других соединений.

Чаще всего полифенолами являются производные двух- и трехатомных фенолов: пирокатехина, резорцина, гидрохинона, пирогаллола, флороглицина. В свободном состоянии полифенолы в природе встречаются относительно редко, шире распространены их метил-, метокси- и другие производные.

В растениях присутствуют фенолоксикислоты — пирокатеховая, галловая, гентизиновая и др., ацетофеноны, фенил уксусные и ок-сикоричные кислоты. При ферментативном окислении полифенолов образуются высокомолекулярные полимеры — лиг-нины, танины, меланины.

Полифенолы — твердые вещества, хорошо растворимые в полярных растворителях (метаноле, бутаноле) и в растворах щелочей. Все они обладают интенсивным поглощением в УФ-области спектра.

Полифенолы проявляют свойства кислот и со щелочами дают феноляты, с хлорным железом образуют комплексные соли, имеющие зеленую, синюю или коричневую окраску. Эта реакция является универсальной качественной реакцией на полифенолы.

В процессе окисления полифенолов получаются свободные радикалы, комбинация которых приводит к полимеризации (окислительной конденсации), в результате чего образуются лигнины и меланины.

Увеличение числа гидроксильных групп в молекуле полифенолов повышает способность полифенолов к окислению и к реакциям, ведущим к разрыву бензольного кольца. Особенно легко в реакции окисления вступают полифенолы, имеющие гидроксильные группы в o- и n-положении.

В организме животных присутствуют жирорастворимые антиоксиданты полифенольной природы (витамин К, витамин Е, убихинон), которые предотвращают окисление тканевых липидов и SH-групп белков, стабилизируя структуру и функции митохондриальных и клеточных мембран и мембран сосудов и тканей.

Свободные радикалы, образовавшиеся в результате окисления полифенолов, обычно вызывают замедление как ферментативных, так и неферментативных реакций окисления.

Метаболизм полифенолов в животном организме изучен недостаточно, известны такие их метаболиты, как метиловые эфиры и сульфоэфиры, а также гликозиды глюкуроновых кислот, которые выводятся с мочой. Окисляются полифенолы в организме животных с участием ферментов полифенолоксидаз.

Качественное и количественное определение полифенолов проводят спектрофотометрическими методами (см. Спектрофотометрия), газожидкостной и жидкостной хроматографией (см.), а также их комбинацией с масс-спектрометрией.

Функции

Некоторые полифенолы являются веществами, незаменимыми в питании, и их недостаток приводит к развитию хрупкости стенок капилляров.

Большинство полифенолов оказывает выраженное влияние на сердечно-сосудистую систему, уменьшает токсичность большого числа химических и инфекционных агентов.

Полифенолы используют в качестве антиоксидантов в пищевой промышленности, а также в производстве пищевых красителей.

Полифенолы входят в состав стабилизаторов каучуков, моторного топлива. Некоторые полифенолы ядовиты.