Эруковая кислота

Эруковая кислота (от лат. eruca «руккола») — относится к Омега-9-ненасыщенным жирным кислотам, в отличие от омега-3 жирных кислот и омега-6 жирных кислот, омега-9 жирные кислоты не являются незаменимыми жирными кислотами, потому что они могут быть синтезированы организмом человека из ненасыщенных жиров.

Нахождение в природе

Эруковая кислота (в виде триглицерида) содержится в растениях семейства капустных, среди которых наибольшее её количество содержат: рапс, горчица и сурепка.

Доля эруковой кислоты среди прочих жирных кислот в составе растительных масел (по массе):

  • Рапсовое масло — 56—65 %;
  • Горчичное масло — 50 %;
  • Сурепное масло — 47 %.

В других растительных маслах содержание эруковой кислоты составляет: масло пенника лугового (8-11 %), масло авелланского ореха (8 %), масло рыжиковое (2,3 %), масло бораго (1-3,5 %).

В относительно небольших количествах эруковая кислота содержится в масле из зародышей пшеницы (2,2 %), арахисе, миндале и пр.

Физические свойства

Твёрдое легкоплавкое вещество, нерастворимое в воде.

Физиологическая роль

Эруковая кислота является токсичной для сердечной мышцы, поэтому в разных странах введены законодательные ограничения, чтобы в применяемом в пищу масле содержание эруковой кислоты не превышало 2-5 %. Это стимулировало выведение низкоэруковых сортов рапса, из которого получается рапсовое масло с низким содержанием эруковой кислоты.

Эруковая кислота утилизируется в более короткие жирные кислоты в печени человека при помощи ацил-КоА дегидрогеназ, хотя это происходит медленнее, чем с другими жирными кислотами.

В организме крыс имеет тенденцию накапливаться в различных тканях, что замедляет рост и наступление репродуктивной зрелости организма. Эруковая кислота, согласно данным, полученным в 1970-х годах на крысах, вызывает нарушения сердечно-сосудистой системы, инфильтрацию скелетной мускулатуры и миокарда, цирроз печени.

Применение

В чистом виде эруковая кислота промышленного применения не имеет. В то же время широко используются продукты растительного происхождения, содержащие это соединение в смеси с другими жирными кислотами, как правило, в виде эфиров.

Растительные масла, содержащие эруковую кислоту, особенно рапсовое масло, снижают цетановое число топлива, что широко используется в последние годы для производства биодизеля.

Отрицательные физиологические свойства делают растительные масла с высоким содержанием эруковой кислоты малоприменимыми для пищевых целей. Так, например, неочищенное горчичное масло запрещено для пищевого использования в Евросоюзе и некоторых других странах.

В РФ в соответствии с ГОСТ 8807-94 для горчичного масла: для непосредственного употребления в пищу, так и переработке на пищевые продукты … в готовом продукте массовая доля эруковой кислоты должна быть не более 5 %.

Аналогичные требования действуют и в отношении рапсового масла (ГОСТ 8988-2002).

Эруковая кислота, входит в состав рапсового масла, семян желтофиоли и горчичных зёрен. Рапсовое масло используют в приготовлении блюд, для изготовления маргарина, в металлургической, мыловаренной, кожевенной и текстильной промышленности, а также для получения олифы.

Канола — масло из специальных сортов рапса, содержащее меньшее количество эруковой кислоты.