Фенилаланин

Фенилаланин — одна из важнейших аминокислот для человека. Другое название фенилаланина — α-амино-β-фенилпропионовая кислота. Она входит в состав белков каждого живого организма и выполняет ряд жизненно необходимых функций. 

Фенилаланин относится к классу незаменимых аминокислот. Другими словами, он также как, лизин и триптофан, самостоятельно вырабатываться в организме человека не может и поступает в него исключительно вместе с продуктами питания.

Источники фенилаланина

Единственным источником природного фенилаланина является белковая пища. Синтетический аналог этой аминокислоты присутствует в составе искусственного подсластителя аспартама (обозначается как пищевая добавка Е951), который часто используется при производстве безалкогольных напитков и жевательной резинки. При необходимости запасы фенилаланина можно пополнить при помощи специальных пищевых добавок.

Фенилаланин в продуктах

Как правило, при отсутствии заболеваний и сбалансированном питании, человеку достаточно фенилаланина содержащегося в пище. Потребность в этой аминокислоте практически полностью удовлетворяется при регулярном потреблении таких продуктов, как:

  • куриное мясо;
  • яйца;
  • бобовые культуры;
  • орехи и семена (арахис, миндаль, кунжут, семена подсолнечника, конский каштан, черный орех);
  • рыба;
  • растительные масла (льняное масло, миндальное масло, кунжутное масло);
  • молоко и молочные продукты (сыр, творог, йогурт);
  • говядина;
  • продукты из сои;
  • морепродукты и водоросли (креветки, хлорелла и спирулина).

Небольшое количество фенилаланина содержат:

  • артишок;
  • курага;
  • инжир;
  • сушеные персики;
  • сельдерей;
  • семена Чиа;
  • зеленый горошек;
  • оливки.

Открытие фенилаланина

Молекулярная формула фенилаланина выглядит следующим образом: C9H11NO2.

Открытие ее связано с именами ученых Шульце и Барбьери, которые в 1879 году впервые выделили это соединение в химическом составе саженцев желтого люпина. Через три года немецкие химики Липп и Эрленмейер смогли синтезировать фенилаланин химическим путем.

Состав фенилаланина

По составу вещество фенилаланин можно разделить на три группы:

  1. L-фенилаланин — естественная форма данной аминокислоты, содержащаяся в белках живых организмов и поступающая в организм с пищей;
  2. D-фенилаланин — искусственно созданный в лабораторных условиях зеркальный изомер L-фенилаланина;
  3. DL-фенилаланин — комбинированная форма аминокислоты, создается искусственно, продается в виде биологически активных добавок.

Роль фенилаланина в организме

Роль фенилаланина в организме огромна. Поскольку данная аминокислота входит в состав всех белков человека, то ее вполне можно назвать строительным материалом для мышц. Кроме того, фенилаланин участвует в процессе синтеза коллагена и формировании соединительных тканей, в том числе связок и сухожилий.

Без фенилаланина была бы невозможна передача нервных импульсов в составе норэпинефрина и допамина. Именно от количества фенилаланина в организме во многом зависит настроение, память и способности к обучению. Недостаток этой аминокислоты тормозит физическое и интеллектуальное развитие, грозит возникновением проблем с памятью и концентрацией внимания, а также упадком сил и депрессией.

В то же время, избыток этой аминокислоты очень токсичен для мозга. К счастью для большинства людей подобная ситуация маловероятна, тем не менее около 0,01% населения планеты подвержены редкому наследственному заболеванию — фенилкетонурии. Это генетическое расстройство характеризуется недостатком особого фермента печени, отвечающего за преобразование фенилаланина в тирозин.

В результате происходит нарушение процесса усвоения фенилаланина и его накопление в организме. Избыток этой аминокислоты и ее метаболитов отрицательно сказывается на состоянии нервной системы и может стать причиной повреждения головного мозга, развития умственной отсталости и судорог.

Выявление фенилкетонурии происходит еще в роддоме, где младенцам проводится специальный анализ. Вовремя выявленная патология хорошо поддается лечению, что позволяет избежать тяжелых осложнений. Лечение фенилкетонурии основано на соблюдении специальной безбелковой диеты и приеме лечебных пищевых добавок, в том числе витаминно-минеральных комплексов, карнитина и Омега-3.

Фенилаланин в крови

Контроль уровня фенилаланина в крови является важной частью управления течением фенилкетонурии для того, чтобы больной ребенок рос и развивался нормально. Поддержка количественного содержания данной аминокислоты в рамках допустимых значений обеспечивает нормальную работу мозга и всего организма. Уровень фенилаланина, в зависимости от возраста, не должен превышать следующих показателей:

  • младший детский возраст — 120-240 мкмоль/л;
  • дети дошкольного возраста — 360 мкмоль/л;
  • школьники младших классов — 480 мкмоль/л;
  • старшеклассники — 600 мкмоль/л.

Даже кратковременное превышение указанных значений может стать причиной повреждения головного мозга, которое проявляется изменением поведения и настроения. Для контроля показателей содержания фенилаланина проводится регулярный анализ крови. У детей младше года кровь проверяют каждый месяц, после года — каждые 3-4 месяца.

Фенилаланин: реакции

Количество превращений, в которые вступает фенилаланин в организме невелико. Помимо включения данной аминокислоты в структуру белков, единственной реакцией с участием фенилаланина является его окисление в тирозин. В свою очередь тирозин, напротив, участвует во многих метаболических процессах. В результате этих превращений он либо распадается, либо образует промежуточные метаболиты, из которых в последствии возникают такие важные соединения как:

  • Гормоны надпочечников — адреналин и норадреналин;
  • Гормоны щитовидной железы — тироксин и трийодтиронин, поддерживающие многие физиологические и психологические процессы организма;
  • Меланин — пигмент, отвечающий за окраску волос и радужки глаз.

Фенилаланин: обмен

Как уже говорилось, нарушение обмена фенилаланина, а точнее превращения его в тирозин, ведет к образованию токсичных для мозга веществ — фенилуксусной, фенилмолочной и фенилпировиноградной кислот. Такая ситуация возникает по причине недостатка фенилаланингидроксилазы, катализирующей этот сложный метаболический процесс. Однако неправильный обмен фенилаланина может грозить не только фенилкетонурией, но и рядом других патологий, а именно:

  • Альбинизма — нарушения синтеза меланина;
  • Алкаптонурии — нарушения синтеза фермента гомогентизиновой кислоты, проявляющегося пигментацией органов и тканей и развитием атеросклероза;
  • Кретинизма — нарушения синтеза йодиназы, в результате чего страдает умственное и физическое развитие человека.

Фенилаланин: синтез

В организме животных и человека синтез фенилаланина невозможен, зато в природе эта аминокислота с успехом вырабатывается микроорганизмами, растениями и грибами. Биосинтез этой аминокислоты идет по шикиматному пути, который является единственным метаболическим путем образования целого ряда важнейших для человека природных веществ. Промежуточными соединениями этого процесса являются шикимат, префенат и хоризмат.

Что касается лабораторных способов синтеза фенилаланина, то их может быть несколько:

  • микробиологический — позволяет получать эту аминокислоту в промышленных масштабах;
  • химический — синтез по методу Эрленмейера из бензальдегида или синтез по методу Штрекера из фенилацетальдегида.

 Свойства фенилаланина

Полезные свойства фенилаланина не ограничиваются его участием в выработке важнейших гормонов — тироксина, адреналина и норадреналина. Эта аминокислота выполняет ряд других немаловажных функций, в частности:

  • Является важной составляющей всех белков человеческого организма, в том числе белков мышц, связок, сухожилий и других органов. Без данной аминокислоты набор мышечной массы невозможен, поэтому она так часто входит в состав спортивных добавок и жиросжигателей;
  • Позволяет справиться с нервным перенапряжением, раздражительностью, чувством усталости и тревоги;
  • Являясь предшественником меланина, фенилаланин регулирует природный цвет кожи, поэтому весьма полезен для восстановления депигментированных участков кожи при витилиго;
  • Способствует снижению симптоматических проявлений болезни Паркинсона, таких как ригидность конечностей, депрессия, нарушение речи;
  • Снижает тягу к спиртному и наркотикам опиумного ряда;
  • Данная аминокислота улучшает секреторную функцию печени и поджелудочной железы;
  • Способствует нормализации процессов выведения остаточных продуктов метаболизма почками и печенью;
  • Активирует биохимические процессы головного мозга в условиях повышенной нагрузки.

Применение фенилаланина

Поскольку фенилаланин играет колоссальную роль в организме, он нашел применение в лечении многих заболеваний и состояний человека. К медицинским показаниям его использования относятся:

  • витилиго;
  • болезнь Паркинсона;
  • депрессия; исследования показали, что прием 500-600 мг этой аминокислоты в комплексе с витамином B6, действует намного эффективнее многих антидепрессантов. Свыше 75% людей, страдающих от депрессии, сопровождающейся вялостью и апатией, отмечают незамедлительное улучшение своего состояния. Антидепрессивный механизм действия фенилаланина основывается на том факте, что организм использует эту аминокислоту для синтеза веществ, напрямую влияющих на эмоциональное состояние человека (эндорфины (гормоны счастья) — повышают настроение; фенилэтиламин — мягко успокаивает).
  • хронические и острые боли при остеоартрите, ревматоидном артрите, остеохондрозе;
  • алкогольная и наркотическая зависимость;
  • заболевания щитовидной железы;
  • лишний вес;
  • мигрень;
  • гиперактивность и расстройства внимания;
  • синдром хронической усталости;
  • предменструальный синдром.

Помимо медицинского использования фенилаланин, наряду с BCAA и гейнерами, является важной частью спортивного питания для наращивания мышечной массы.

В пищевой промышленности фенилаланин нашел применение в производстве синтетического сахарозаменителя аспартама. Кроме того, эта аминокислота используется в животноводстве в качестве кормовой добавки.

Фенилаланин в аптеке

Фенилаланин легко можно приобрести в любой аптеке, однако наилучшим вариантом будет покупка данной пищевой добавки в проверенном интернет-магазине. Учитывая, что интернет-аптеки работают с производителями мирового уровня напрямую, цены на препараты у них значительно ниже, чем в обычных аптечных пунктах. К тому же огромный ассортимент (в том числе и производителей фенилаланина) и качество продукции позволяет удовлетворить запросы даже самых взыскательных покупателей. 

Фенилаланин часто выпускается в форме таблеток. В зависимости от производителя, содержание активного вещества в них может колебаться от 250 до 500 мг. Исходя из концентрации активных веществ в том или ином препарате, таблетки с фенилаланином принимают по 1-2 штуки 2 раза в день.

Перед использованием фенилаланина необходимо тщательно ознакомиться с инструкцией, которой снабжается каждый препарат. Помимо дозировок и правил употребления фенилаланина, необходимо обязательно изучить пункт с описанием противопоказаний к его приему. Чтобы прием фенилаланина принес только пользу, нужно знать, как принимать его правильно. При расчете дозировки важно иметь в виду, что потребность в данной аминокислоте с возрастом уменьшается. Исходя из расчета на 1 кг веса человека, суточная норма фенилаланина должна составлять:

  • дети до 2 месяцев — 60 мг/кг;
  • дети до 6 месяцев — 55 мг/кг;
  • дети до 1 года — 45-35 мг/кг;
  • дети до 1,5 лет — 40-30 мг/кг;
  • дети до 3 лет — 30-25 мг/кг;
  • дети до 6 лет – 20 мг/кг;
  • дети старше 6 лет и взрослые — 12 мг/кг.

Если говорить в общем, то безопасной дозой фенилаланина принято считать количество от 100 до 500 мг в день. Большинство специалистов сходятся во мнении, что лучше всего употреблять данную аминокислоту натощак, а для лучшего усвоения сочетать ее с витаминно-минеральными комплексами. Особую важность в процессе усвоения фенилаланина играют витамин C, витамин B3 и витамин B6, железо и медь.

Противопоказания

Фенилаланин в целом считается довольно безопасным, однако все же имеет ряд противопоказаний. К таковым относятся:

  • непереносимость компонентов препарата;
  • фенилкетонурия;
  • беременность и период лактации.

Учитывая, что фенилаланин сам обладает антидепрессивными свойствами, не стоит употреблять его одновременно с ингибиторами МАО (моноаминоксидазы). Кроме того, не рекомендуется принимать фенилаланин людям с повышенным давлением, т.к. препарат может усугубить течение гипертонии.